К тому времени, как он прибыл в Ванкувер, нельзя было избежать того факта, что Флинн был оболочкой того, чем он когда-то был. Зрители заметили его потрепанный вид, который резко контрастировал с лихим красивым образом, сделавшим его звездой десятилетия назад. Список недугов, терзавших актера, по словам Журнал Montecristo. Пьяная жизнь оставила у него цирроз печени. Он также часто боролся с малярией, перенес два сердечных приступа и страдал от хронической боли в спине, которую якобы лечил героином.
Днем 14 октября 1959 года Флинн и Адланд возвращались в аэропорт, когда он начал жаловаться на боль – боль, которая в конечном итоге стала предвестником его третьего и последнего сердечного приступа. Вскоре его отвезли в дом доктора Гранта Гулда. Некоторое время спустя Флинн попросил, чтобы его оставили в покое, и вскоре после этого Адланд обнаружил, что он не отвечает. Позднее вечером того же дня он был объявлен мертвым.
Вскрытие (размещено на Scribd.com) покажет, что он умер от инфаркта миокарда из-за коронарного тромбоза и коронарного атеросклероза, в то время как жировая дегенерация печени и портальный цирроз печени были перечислены как достаточно серьезные, чтобы их можно было рассматривать как факторы, способствующие его смерти.
Ванкуверский коронер Глен Макдональд позже напишет: «Это казалось позорным концом для известной кинозвезды. Но это жизнь. Это смерть».