В первые годы жертвами Пичушкина были почти исключительно бездомные пожилые мужчины.
Между шахматами и водкой молодой убийца смог подружиться с бомжами, населявшими московские парки. Согласно Вестник Солнца, он заманивал мужчин в изоляцию разговорами о том, чтобы вместе выпить водки и / или оплакивать потерю своей собаки. Оказавшись в одиночестве, он убьет людей, просто бросив их в городскую канализацию. Там некоторые утонули, их смерть, возможно, была ускорена водкой в их организме. Позже Пичушкин убивал других напрямую.
Его выбор жертв держал его вне поля зрения закона, поскольку это были люди, у которых было немного, если таковые вообще были, живые родственники, друзья или другие связи – люди, которых мало кто мог бы скучать.
Однако к 2005 году убийство стариков путем их утопления не удовлетворило кровавые побуждения убийцы. Он перешел к убийству более молодых мужчин, а также женщин и детей. Далее, согласно Россия сегодня, его подход стал более прямым: он подкрадывался к своим жертвам сзади, бил их по головам молотком, а затем «фирменным» ходом засовывал бутылку водки в отверстия в их черепах.