Андервуд начал свою баскетбольную карьеру как выдающийся игрок средней школы и колледжа. Уроженец Канзаса остался в штате, чтобы баллотироваться за штат Канзас, прежде чем начать свою тренерскую карьеру с ряда должностей помощника и главного тренера в нескольких общественных колледжах, прежде чем перейти в более крупные школы и возможности. Хотя точно не известно, сколько Андервуд в совокупности заработал на тренировках Стивена Ф. Остина из Техаса, мы знаем (согласно ESPN) он подписал новый контракт после своего первого победного сезона, сделка, которая «почти удвоила» его зарплату до 400 000 долларов.
Вскоре Андервуд был захвачен штатом Оклахома, где Отчет об отбеливателе говорит, что ему заплатили 6,3 миллиона долларов за пять лет, хотя он тренировал там только один сезон. Вы уловили идею; Зарплата Андервуда продолжала расти. После переезда в Иллинойс Андервуд первоначально получил скромную базовую зарплату в 3 миллиона долларов, по словам Пеории. Звезда журнала Газета, но после потрясающей работы команды он получил продление контракта, в результате чего его база увеличилась до 3,4 миллиона долларов. Если Андервуд завершит свой контракт, его зарплата, как ожидается, вырастет до 4 миллионов долларов после ежегодного увеличения.
В соответствии с USA TodayАндервуд в настоящее время занимает 12-е место в списке самых высокооплачиваемых тренеров (Джон Калипари в настоящее время занимает первое место с чуть более 8 миллионов долларов). Если команда выступит в турнире NCAA так же хорошо, как многие ожидают, Андервуд может скоро попасть в топ-10 гораздо раньше, чем позже.