Примерно через 17 лет после своего первого брака и незадолго до того, как его карьера стала стремительно расти, Вэйлон встретил и женился на коллеге по кантри-музыке Джесси Колтер. Это будет четвертый брак Уэйлона Дженнингса. В интервью 1988 г. ВращениеДженнингс откровенно рассказал о том, какие жертвы его безумная жизнь и пристрастие понесли не только он сам, но и те, кто его любил. Он также приписал свою трезвость Колтеру, сказав: «Это была одна из причин, почему я смог выйти из [addiction] потому что я видел это на лице моей жены Джесси». Хэнк Уильямс-младший даже игриво упомянул об изменении в своей песне«All My Rowdy Friends Have Settled Down», напевая:«И Вэйлон сейчас остается дома и любит Джесси».
Хотя у Колтера и Дженнингса родился сын (музыкант, профессионально известный как Стрелок Дженнингс), для пары это не всегда было семейным счастьем. Ссылаясь на проблемы с верностью в дороге, Дженнингс в том же Вращение интервью, что у пары были очень честные отношения. Несмотря на то, что Колтеру «нужно было многое понять», он продолжал предположить, что «она – единственный человек в мире, который мог выйти за меня замуж и остаться со мной». Действительно, они оставались женатыми до смерти Дженнингса в 2002 году.